Během své bohaté kariéry trénoval tento temperamentní muž Benficu Lisabon, Porto, Chelsea, Inter Milán, Real Madrid, Manchester United nebo Tottenham, od května 2021 trénuje AS Řím. Loni dovedl Special One (Pan Výjimečný), jak mu začali říkat v Anglii, Řím k vítězství v Evropské konferenční lize a ovládl tak s některým ze svých týmů už pátou evropskou soutěž.
Mourinho se narodil 26. ledna 1963 ve městě Setúbal, které leží kousek od Lisabonu. Jeho otec byl portugalským reprezentantem. Mourinho se ale jako hráč příliš neprosadil a ve velkém fotbale začínal počátkem 90. let jako tlumočník trenéra Bobbyho Robsona ve Sportingu Lisabon, později ho následoval i do Porta a Barcelony, kde se už jako asistent postupně zapojoval do vedení tréninků. V roce 2000 byl jmenován hlavním koučem Benficy Lisabon, velkých úspěchů se dočkal o pár let později s konkurenčním Portem.
V létě 2004 podepsal smlouvu s Chelsea a stal se jedním z nejlépe placených trenérů na světě. V letech 2003 až 2006 vyhrál s Portem a Chelsea čtyři mistrovské tituly za sebou a s Portem vyhrál Ligu mistrů i Evropskou ligu, respektive Pohár UEFA . Úspěchy sbíral i v Interu, s nímž v roce 2010 vyhrál tzv. treble a stal se teprve třetím trenérem v historii Ligy mistrů, který opanoval soutěž s dvěma různými kluby.
Díky titulu s Realem se zase přiřadil k čtveřici trenérů, kterým se podařilo získat ligový primát ve čtyřech a více zemích. V letech 2013-15 působil opět v Chelsea a v létě 2016 převzal Manchester United a hned v první sezoně jej dovedl ke třem trofejím v čele s Evropskou ligou. Dlouhodobě byl kritizován za herní styl "Rudých ďáblů" a v prosinci 2018 byl po nejhorším startu United do sezony za posledních 28 let odvolán. Poté byl charismatický a kontroverzní kouč chvíli bez angažmá a věnoval se spolukomentování zápasů.
V listopadu 2019 se stal trenérem Tottenhamu, kde se mu ale nedařilo. Na začátku května 2021 se vrátil do Itálie a stal se trenérem AS Řím, který dovedl loni k vítězství v Evropské konferenční lize. Mourinho tak ovládl s některým ze svých týmů už pátou evropskou soutěž, čím vyrovnal rekord Giovanniho Trapattoniho. "Hlavou se mi honí spousta věcí. Jsem v Římě jedenáct měsíců. Hned při příchodu k týmu jsem si uvědomil, co to znamená, hráči na tohle čekali. Přepsali jsme historii," řekl Mourinho po finálovém vítězství 1:0 nad Feyenoordem Rotterdam.
Mourinho je držitelem řady ocenění. Byl vyhlášen nejlepším trenérem světa v anketě FIFA 2010, čtyřikrát se stal nejlepším klubovým trenérem světa v anketě Mezinárodní federace fotbalových historiků a statistiků IFFHS a několikrát byl vyhlášen nejlepším trenérem portugalské, anglické a italské ligy. V roce 2015 se stal portugalským trenérem století.
Plzeň - Hradec, Sigma - Sparta, Slavia - Jablonec, Arsenal - City, Neapol - AS Řím, Leverkusen - Dortmund