Profesionální kariéru začal v roce 1990 v rodném Kristiansundu, za místní klub Clausenengen odehrál během pěti sezon 109 zápasů a dal 115 branek, týmu mimo jiné pomohl v postupu do třetí ligy.
Ve dvaadvaceti letech přestoupil do čerstvě prvoligového Molde, odkud ho v létě 1996 za 1,5 milionu liber koupil Manchester United. V Manchesteru střídal ve dvou pětinách zápasů, přesto ale v mnoha případech rozhodl a Alex Ferguson ho označil za "pekelného náhradníka".
Konec hráčské kariéry Solskjaer ohlásil v létě 2007 v pouhých 34 letech, "stopku" mu vystavila kolena. Od fotbalu ale neodešel, nejprve vedl jako kouč rezervní tým United (2008 až 2011), poté sedm let do roku - s přestávkou v Cardiffu v roce 2014 - trénoval Modle.
V prosinci 2018 pak nejprve dočasně v Manchesteru United nahradil Josého Mourinha, v březnu 2019 pak získal plnohodnotnou smlouvu. Skončil v listopadu 2021 po nepodařené podzimní sezoně.