Drinkwater se narodil v Manchesteru a za Manchester United hrál i v akademii, za áčko si však žádný start nepřipsal a byl pouze rozesílán na hostování do Huddersfieldu, Cardiffu, Watfordu a Barnsley, v roce 2012 přestoupil do druholigového Leicesteru. Tam dokázal zázraky, nejenže postoupil do první ligy, ale dokonce ji i vyhrál.
V sezóně 2015/16 byl velmi důležitým článkem týmu stejně jako NGolo Kanté, Jamie Vardy či Riyad Mahrez. Za Lišky hrál pak i další sezónu, poté ale přestoupil do Chelsea. Na Stamford Bridge strávil dvě sezóny, tam se mu ale moc nedařilo. V roce 2019 šel hostovat do Burnley a o rok později do Aston Villy. Na letošní sezónu byl povolán opět do týmu Chelsea, do utkání ale nenastupoval.
A v lednu doufá, že nastane nějaké oživení kariéry. Podle všeho je domluven s tureckou Kasimpasou, kde by měl na hostování strávit zbytek sezóny. Z té odešel v létě i český záložník David Pavelka do Sparty a Drinkwater by jej nyní měl na tomto postu nahradit. Kromě toho působí v Kasimpase i český obránce Tomáš Břečka.
zdroj: goal.com